allyl 4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 1186302-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1186302-42-0
• 化学式: C₆₃H₆₂Cl₄N₄O₁₅
• 分子量: 1257.02
• InChiKey: VCCIXXKXWUOJEP-XLVSTOQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.95
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  222.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到allyl 4-O-[4-O-acetyl-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411