allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 1262335-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-[3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1262335-48-7
• 化学式: C₆₁H₆₀Cl₄N₄O₁₄
• 分子量: 1214.98
• InChiKey: MOEDORWYLCKFCQ-XJVHUGMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  216.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二等分N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）-N-聚糖的聚合合成

  摘要：

  二等分N的化学合成通过[4 + 2]和[6 + 2]糖基化的融合合成途径，获得了含-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）的N-聚糖。尽管由于糖基化位点的空间位阻和缺乏邻近基团的参与，关键的糖基化在产量和选择性方面都具有挑战性，但是这种合成路线减少了反应步骤的数量。通过通过醚配位稳定氧碳鎓离子中间体，可以提高这些糖基化的收率。探索了糖基供体保护基团，以通过操纵远程参与来实现完美的α选择性。研究了四糖与两个二糖的同时糖基化作用，以有效地构建一个两等分的含GlcNAc的N-聚糖。

  DOI：

  10.1002/asia.201800367
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二等分N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）-N-聚糖的聚合合成

  摘要：

  二等分N的化学合成通过[4 + 2]和[6 + 2]糖基化的融合合成途径，获得了含-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）的N-聚糖。尽管由于糖基化位点的空间位阻和缺乏邻近基团的参与，关键的糖基化在产量和选择性方面都具有挑战性，但是这种合成路线减少了反应步骤的数量。通过通过醚配位稳定氧碳鎓离子中间体，可以提高这些糖基化的收率。探索了糖基供体保护基团，以通过操纵远程参与来实现完美的α选择性。研究了四糖与两个二糖的同时糖基化作用，以有效地构建一个两等分的含GlcNAc的N-聚糖。

  DOI：

  10.1002/asia.201800367

文献信息

• Synthesis of a Sialic Acid Containing Complex-Type<i>N</i>-Glycan on a Solid Support
  作者：Katsunori Tanaka、Yohei Fujii、Hiroomi Tokimoto、Yasutaka Mori、Shin-ichi Tanaka、Guang-ming Bao、Eric R. O. Siwu、Aiko Nakayabu、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.200800411

  日期：2009.4.6

  solid‐phase synthesis of N‐linked glycans featuring 1) highly stereoselective β‐mannosylation and microfluidic α‐sialylation and 2) efficient glycosylation of the N‐phenyltrifluoroacetimidate units on JandaJel resin is reported. Reagent concentration effects by a fluorous solvent are effectively applied, and the use of these methods results in the first synthesis of a sialic acid containing complex‐type N‐glycan

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。