((1R,2S,3R,4S)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester | 155512-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2S,3R,4S)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 155512-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: IOARQWHDWSNOJA-STRQVWJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3R,4S)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以5 mg的产率得到Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆

  摘要：

  From the bark of Rauwolfia grandiflora a new monoterpenoid delta-lactone, isoboonein, was isolated together with boonein, loganin and loganic acid. The structure of isoboonein, established by spectroscopical methods, was confirmed by partial synthesis from loganic acid.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86881-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-[(E)-2-methoxyethenyl]-2-methylcyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((1R,2S,3R,4S)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆

  摘要：

  From the bark of Rauwolfia grandiflora a new monoterpenoid delta-lactone, isoboonein, was isolated together with boonein, loganin and loganic acid. The structure of isoboonein, established by spectroscopical methods, was confirmed by partial synthesis from loganic acid.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86881-8