phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 270075-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 270075-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: FGBWDTHBNZPDNC-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 3-O-(2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亲脂性保护基团合成寡糖的新策略：合成四糖

  摘要：

  保护基团在更高元的寡糖的合成中使用的亲脂性，酰基型的由对应于O型特异性多糖的（O-SP）的寡糖的实例描述的志贺氏痢疾杆菌型1。因此，ö -stearoylated和ö分别合成了月桂酰化的l-鼠李糖和d-半乳糖前体，并与2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基供体结合在一起，形成了O-SP的完全保护的脂化重复单元。该模块与另一种含有常规封闭基团的四糖缩合。通过吸附到反相吸附剂上以纯净的形式分离所得的脂化八糖，该糖可以被醇类溶剂选择性地解吸。随后使用常规保护的四糖模块作为糖基供体的链延长提供了寡糖，直至和包括四糖。所提出的方法可以大大减轻与保护寡糖中间体的常规硅胶色谱纯化有关的困难，并使用比用于硅胶色谱的溶剂便宜的环保溶剂。还提出了一种新的高效方法，该方法使用三氟甲磺酸scan作为催化剂来合成碳水化合物的缩醛和环状原酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00553-4

文献信息

• Synthetic Zwitterionic <i>Streptococcus pneumoniae</i> Type 1 Oligosaccharides Carrying Labile <i>O</i> ‐Acetyl Esters
  作者：Zhen Wang、Ana Gimeno、Marta G. Lete、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Fabrizio Chiodo、Jesús Jiménez‐Barbero、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.202211940

  日期：2023.1.2

  serotype 1 (Sp1) oligosaccharides, carrying labile O-acetyl esters, is described. Structural studies show the nonasaccharide to adopt a right-handed helical structure in which the acetyl groups decorating the periphery stabilize the structure.

  描述了携带不稳定O-乙酰酯的两性离子肺炎链球菌血清型 1 (Sp1) 寡糖的高度收敛和立体选择性全合成。结构研究表明九糖采用右手螺旋结构，其中修饰外围的乙酰基稳定了结构。
• Stereoselective Synthesis of the O‐antigen of <i>A. baumannii</i> ATCC 17961 Using Long‐Range Levulinoyl Group Participation
  作者：Liangshen Duan、Qin Nie、Yongxin Hu、Liming Wang、Kaiyan Guo、Zhuoyi Zhou、Xu Song、Yuanhong Tu、Hui Liu、Thomas Hansen、Jian‐song Sun、Qingju Zhang

  DOI：10.1002/anie.202306971

  日期：2023.8.14

  Herein, we described the first synthesis of the pentasaccharide and decasaccharide of the A. baumannii ATCC 17961 O‐antigen for developing a synthetic carbohydrate‐based vaccine against A. baumannii infection. The efficient synthesis of the rare sugar 2,3‐diacetamido‐glucuronate was achieved using our recently introduced organocatalytic glycosylation method. We found, for the first time, that long‐range levulinoyl group participation via a hydrogen bond can result in a significantly improved β‐selectivity in glycosylations. This solves the stereoselectivity problem of highly branched galactose acceptors. The proposed mechanism was supported by control experiments and DFT computations. Benefiting from the long‐range levulinoyl group participation strategy, the pentasaccharide donor and acceptor were obtained via an efficient [2+1+2] one‐pot glycosylation method and were used for the target decasaccharide synthesis.

  摘要在本文中，我们首次合成了鲍曼不动杆菌 ATCC 17961 O 抗原的五糖和十糖，用于开发基于碳水化合物的合成疫苗以预防鲍曼不动杆菌感染。我们采用最近推出的有机催化糖基化方法高效合成了稀有糖 2,3-二乙酰氨基葡萄糖醛酸。我们首次发现，通过氢键参与长程左旋酰基可显著提高糖基化的 β 选择性。这解决了高支化半乳糖受体的立体选择性问题。所提出的机理得到了对照实验和 DFT 计算的支持。得益于长程左旋酰基参与策略，通过高效的 [2+1+2] 一锅糖基化方法获得了五糖供体和受体，并用于目标十糖的合成。
• Solid-phase carbohydrate synthesis via on-bead protecting group chemistry
  作者：Hilbert M. Branderhorst、Rob M.J. Liskamp、Roland J. Pieters

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.051

  日期：2007.5

  Di- and tri-saccharides were synthesized on a solid phase. The procedure started with a non-protected sugar linked via either cysteine or glutamine to a polystyrene resin. Selective dimethoxytritylation chemistry and subsequent steps yielded a resin-bound acceptor that could be glycosylated to yield beta 1,6-linked disaccharides. Reiteration of the procedure produced the trisaccharide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.