(R,E)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enamide | 1632142-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: (E,3R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1632142-56-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: OETISSZHAWNUKP-NSFRLNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enamide 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (S)-2-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的全合成利用钯催化的芳基硼酸加成到阿伦醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排

  摘要：

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 bis{(μ-hydroxy)bis(triphenylphosphine)palladium(II)} tetrafluoroborate 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 对二甲苯 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,E)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的全合成利用钯催化的芳基硼酸加成到阿伦醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排

  摘要：

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341059