methyl 5-cyano-9-oxoacridan-4-carboxylate | 106589-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-9-oxoacridan-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-cyano-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylate
• CAS: 106589-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: NGGOSXGTRRJBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-9-oxoacridan-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-cyano-9-oxoacridan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。49.具有体内固体肿瘤活性的N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的5-取代衍生物。

  摘要：

  制备了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的衍生物，这些衍生物在5-位（并且为了比较起见在7-位）带有多种不同的基团，并且其理化性质性质和生物活性已经确定。尽管5-和7-取代的化合物通过插入均与DNA结合良好，但是仅5-取代的化合物具有体内抗肿瘤活性。所有5-取代的化合物均显示出体内的抗白血病活性，但只有那些具有足以确保ensure啶生色团在生理pH下不带电荷的吸电子取代基的化合物，才显示出对路易斯肺实体瘤的体内活性。弱碱性衍生物对实体瘤细胞没有更大的内在细胞毒性或选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00387a013
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 polyphosphate ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-cyano-9-oxoacridan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。49.具有体内固体肿瘤活性的N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的5-取代衍生物。

  摘要：

  制备了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的衍生物，这些衍生物在5-位（并且为了比较起见在7-位）带有多种不同的基团，并且其理化性质性质和生物活性已经确定。尽管5-和7-取代的化合物通过插入均与DNA结合良好，但是仅5-取代的化合物具有体内抗肿瘤活性。所有5-取代的化合物均显示出体内的抗白血病活性，但只有那些具有足以确保ensure啶生色团在生理pH下不带电荷的吸电子取代基的化合物，才显示出对路易斯肺实体瘤的体内活性。弱碱性衍生物对实体瘤细胞没有更大的内在细胞毒性或选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00387a013

文献信息

• DENNY W. A.; ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 658-663
  作者：DENNY W. A.、 ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——