3-(4-bromophenyl)-5,7a-ditert-butyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione | 89049-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5,7a-ditert-butyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 89049-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃
• 分子量: 418.33
• InChiKey: QSDMZPPXXCHWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5,7a-ditert-butyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到3-(4-Bromo-phenyl)-5-tert-butyl-benzo[d]isoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物-醌环负载物的反应。二、2,5-二叔丁基-对苯醌与腈氧化物的反应：1:2 环加成和碱诱导环转化

  摘要：

  2,5-二-叔丁基-对-苯醌与对-取代的苄腈N-氧化物的反应成功地产生了1:2的环加合物。环加合物被证明与氢氧化钠水溶液或三乙胺发生不同模式的碱诱导反应。氢氧化钠导致环己二酮环裂解，得到 γ-酮羧酸衍生物，其在固态下呈 γ-羟基内酯形式。另一方面，三乙胺引起异恶唑啉环转化反应，消除一个叔丁基，得到双（异恶唑）-稠合羟基环己二烯酮衍生物。讨论了结构确定和反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2484
• 作为产物：
  描述：

  p-bromobenzonitrile N-oxide 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 生成 3-(4-bromophenyl)-5,7a-ditert-butyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Shiraishi, Shinsaku; Holla, B.S.; Imamura, Kiyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction Nitrile Oxides with Alkyl- and Alkyl-halo-substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、B. Shivarama Holla、Kiyoshi Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3457

  日期：1983.11

  -6-methyl-p-benzoquinones gave two kinds of C=C adducts, one formed through the addition to the C=C of methyl-substituted side and the other to that of chlorine-substituted side, and the latter adducts were not isolable due to the prompt dehydrochlorination forming the fully-conjugated isoxazoloquinones and subsequent C=O addition of another nitrile N-oxide forming spirodioxazole derivatives.

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。
• The Reactions of Nitrile Oxide–Quinone Cycloadducts. I. Base-Induced Rearrangement of the 1 : 1 –C=C– Adducts of Aromatic Nitrile Oxides with Dialkyl-Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、B. Shivarama Holla、Kiyoshi Imamura、Yukihiko Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.65.2480

  日期：1992.9

  cycloadducts, 9-aryl-7-oxa-8-azabicyclo[4.3.0]nona-3,8-diene-2,5-diones, which were obtained from the reactions of aromatic nitrile oxides with dialkyl-substituted p-benzoquinones, underwent an interesting rearrangement on the action of bases. The reactions exhibited incomprehensible substituent effect. The structure elucidation of the rearranged products and the reaction mechanism are described and discussed

  1,3-偶极环加合物，9-芳基-7-氧杂-8-氮杂双环[4.3.0]nona-3,8-diene-2,5-diones，由芳香腈氧化物与二烷基反应得到-取代的对苯醌，在碱基作用下经历了有趣的重排。这些反应表现出难以理解的取代效应。描述和讨论了重排产物的结构解析和反应机理。
• SHIRAFSHI, SHINAAKU;HOLLA, E. S.;IMAMURA, KIYOSHI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 218
  作者：SHIRAFSHI, SHINAAKU、HOLLA, E. S.、IMAMURA, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——