allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside | 107802-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107802-79-9
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₁₆
• 分子量: 769.757
• InChiKey: HQJLMPHLAKFYDB-DXSHQHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  208.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  X半抗原，III3Fucα-nLc4Cer的全合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-[α-1-呋喃核糖基-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-古豆核糖基的全合成）-（1→3）-O-β-d-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→1）-2- N-四十四烷酰基-（2 S，3 R，4通过使用关键的糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[2,3， 4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3 ）-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物，以及关键的糖基受体3- O-苯甲酰基-2- N-四cosanoyl-（2 S，3 R，4 E）-鞘氨醇，以明确的方式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80279-3

文献信息

• Total synthesis of a stage specific embryonic antigen-1 (SSEA-1) a glycoheptaosyl ceramide V3FucnLc6Cer
  作者：Susumu Sato、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80600-0

  日期：——

  Total synthesis of SSEA-1 glycoheptaosyl ceramide was for the first time achieved in a regio- and stereocontrolled manner using pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary.

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。
• SATO, SUSUMU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4759-4762
  作者：SATO, SUSUMU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——