5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S)-2-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-oxopentanoic acid | 1219934-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S)-2-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1219934-94-7
• 化学式: C₁₂₈H₁₅₂O₂₄
• 分子量: 2074.6
• InChiKey: OPIMLWZXKXHZOP-ATGBGGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S)-2-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-oxopentanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S)-2-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548