(1R,2S,4S)-2-aminobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid | 34270-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2-aminobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4S)-2-azaniumylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 34270-17-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD17214514
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MPUVBVXDFRDIPT-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (1R,2S,4S)-2-aminobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-2-Amino-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Alicyclic α-Amino Acids. IV. Conformational Analysis of Alicyclic α-Amino Acids and Stereochemistry of the Strecker and the Bucherer Reactions

  摘要：

  通过比较一对异构脂环族 α-氨基酸的乙酯碱性水解的相对速率，对其进行了构象分析。结果发现，与 2-降冰片酮的情况形成鲜明对比的是，在 2-降冰片酮中使用 Strecker 反应和 Bucherer 反应会主要生成具有外氨基和内羧基的相应氨基酸。在这一发现的基础上，还讨论了在合成脂环族 α-氨基酸时，Strecker 反应和 Bucherer 反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2466
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirohept-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,2S,4S)-2-aminobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyne, Stephen G.; Dikic, Branko; Gordon, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 73 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of cycloaliphatic α-amino acids with a norbornane skeleton
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、JoséA. Mayoral

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90038-c

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of endo and exo 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids is carried out via the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and (−)-menthyl N-acetyl-α,β-dehydroalaninate. It is shown that this dienophile is more reactive than the corresponding methyl ester, which opens the way for the use of chiral N-acetyl-α,β-dehydroalaninates as dienophiles in asymmetric Diels-Alder reactions

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。
• CATIVIELA, CARLOS;LOPEZ, PILAR;MAYORAL, JOSE A., TETRAHEDRON:, 1,(1990) N, C. 61-64
  作者：CATIVIELA, CARLOS、LOPEZ, PILAR、MAYORAL, JOSE A.

  DOI：——

  日期：——
• Pyne, Stephen G.; Dikic, Branko; Gordon, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 73 - 93
  作者：Pyne, Stephen G.、Dikic, Branko、Gordon, Peter A.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Alicyclic α-Amino Acids. IV. Conformational Analysis of Alicyclic α-Amino Acids and Stereochemistry of the Strecker and the Bucherer Reactions
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TAKASHI MASUGI、KOJI OZEKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2466

  日期：——

  Conformational analysis of a pair of isomeric alicyclic α-amino acids was made by comparison of relative rates for alkaline hydrolysis of their ethyl esters. It was found that in a sharp contrast with the case of 2-norbornanone, employment of the Strecker and the Bucherer reactions in 2-bornanone resulted in the predominant formation of the corresponding amino acid possessing exo-amino and endo-carboxyl groups. On the basis of this finding, the stereochemical courses of the Strecker and the Bucherer reactions in the synthesis of alicyclic α-amino acid are also discussed.

  通过比较一对异构脂环族 α-氨基酸的乙酯碱性水解的相对速率，对其进行了构象分析。结果发现，与 2-降冰片酮的情况形成鲜明对比的是，在 2-降冰片酮中使用 Strecker 反应和 Bucherer 反应会主要生成具有外氨基和内羧基的相应氨基酸。在这一发现的基础上，还讨论了在合成脂环族 α-氨基酸时，Strecker 反应和 Bucherer 反应的立体化学过程。