ethyl 4-bromo-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate | 1379795-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-6-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1379795-58-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃S₂
• 分子量: 319.2
• InChiKey: UURQQDQWSSTOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类基于三苯胺的光热小分子及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及高效的光热剂，具体涉及一类基于三苯胺的光热小分子及其制备方法和应用。为治愈细菌感染和恶性肿瘤，本发明提供一类含有噻吩并噻吩和茚满的三苯胺类有机小分子，该光热分子以4‑硼酸频哪酯‑4',4''‑二甲基三苯胺为原料与4‑溴‑6‑甲酰基噻吩并[3,4‑b]噻吩‑2‑乙酸乙酯或4‑甲酰基‑6‑溴噻吩并[3,4‑b]噻吩‑2‑乙酸乙酯发生Suzuki偶联反应，再与茚满类衍生物发生Knoevenagel缩合反应得到。所采用的制备方法操作简单，反应条件温和，产率较高。该类光热分子的光热性能优异，无细胞毒性，对大肠杆菌和Hela细胞具有良好的杀伤效果，在光热抗菌和抗肿瘤方面具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN113292576B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 4-bromo-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中噻吩并[3,4-b]噻吩作为芳香族π桥的计算和实验研究

  摘要：

  合成了基于3,4-噻吩并噻吩π桥的四种D -π-A染料（D =施主，A =竞争基），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。芳香族结构单元3,4-噻吩并噻吩可以稳定染料的激发态氧化电位。激发态能级的这种降低允许使用相对低分子量的染料更深入地吸收到NIR区域。通过对基态和激发态的最佳键长和独立于原子核的化学位移（NICS）的计算分析，探讨了芳香族功能的影响。为了避免必要地降低TiO 2半导体导带（CB）以促进有效的染料– TiO 2电子注入时，在染料设计中使用了基于三芳基和二芳基胺的强大供体官能度，以提高染料的基态和激发态氧化电位。通过检查乙基己基烷基链与3,4-噻吩并噻吩桥上的简单乙基链相比，可解决溶解性，聚集和TiO 2表面保护问题。观察到高达7.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201503187

文献信息

• 一种基于噻吩并[3,4-b]噻吩的有机光敏剂及 制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN111187299B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及一类有机光敏剂，具体涉及一种基于噻吩并[3,4‑b]噻吩的有机光敏剂及制备方法和应用。这种有机光敏剂是以噻吩并[3,4‑b]噻吩为核心结构单元，具有红光吸收、近红外光发射、Stokes位移大、同时具有活性氧产生能力等特点的化合物。是一类应用在细胞成像和疾病治疗方面的有机光敏剂。
• 一种基于噻吩并[3,4-b]噻吩的聚集诱导发光材料及制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN113135933B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一类红光聚集诱导发光材料，具体涉及一种基于噻吩并[3,4‑b]噻吩的聚集诱导发光材料及其制备方法和应用。该发光材料是以三苯胺和噻吩并[3,4‑b]噻吩为核心单元，用4‑(4‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)苯基)‑6‑甲硫基噻吩并[3,4‑b]噻吩‑2‑羧酸乙酯和1,4‑二甲基碘化吡啶盐合成(E)‑4‑(2‑(4‑(4‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)苯基)‑2‑(乙氧羰基)噻吩并[3,4‑b]噻吩‑6‑基)乙烯基)‑1‑甲基碘化吡啶盐，然后溶入丙酮，再加入六氟磷酸钾的水溶液，反应后制得该材料，该材料荧光发射位于近红外区，且荧光亮度较强，可作为红光材料应用在成像领域。
• Thieno[3,4-b]thiophene-Based Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Chung Chen、Hsien-Hsin Chou、Ming Chih Tsai、Sheng-Yu Chen、Jiann T. Lin、Ching-Fa Yao、Kellen Chen

  DOI：10.1002/chem.201200012

  日期：2012.4.23

  New dipolar sensitizers containing an ethyl thieno[3,4‐b]thiophene‐2‐carboxylate (ETTC) entity in the conjugated spacer have been synthesized in two isomeric forms. These compounds were used as the sensitizers of n‐type dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The best conversion efficiency (5.31 %) reaches approximately 70 % of the N719‐based (7.41 %) DSSC fabricated and measured under similar conditions

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。
• A tailored and red-emissive type I photosensitizer to potentiate photodynamic immunotherapy
  作者：Sirong Zhou、Ruipeng Li、Ying Li、Yunxia Wang、Liheng Feng

  DOI：10.1039/d2tb01578a

  日期：——

  technique which shows great potential in eradicating malignant tumors due to its advantages of simultaneously damaging primary tumors and inhibiting tumor metastasis and recurrence. However, the hypoxic microenvironment of tumor tissue and immune escape are two major challenges that PDIT faces. Hence, a well-designed water-soluble type I photosensitizer (TbT-TPP) based on a “D–A” strategy is reported for imaging-guided

  光动力免疫疗法(PDIT)由于其同时破坏原发性肿瘤和抑制肿瘤转移和复发的优点，已成为一种在根除恶性肿瘤方面显示出巨大潜力的技术。然而，肿瘤组织的缺氧微环境和免疫逃逸是PDIT面临的两大挑战。因此，据报道，基于“D-A”策略的精心设计的水溶性 I 型光敏剂 (TbT-TPP) 可用于成像引导的 PDIT。增强的二面角、延长的共轭长度、强吸电子效应和富电子条件赋予 TbT-TPP 优异的 I 型 ROS 生成能力和聚集诱导的红光发射，这通过与对照分子的比较得到证明。我们证明在缺氧组织中，TbT-TPP 可以点亮肿瘤并进一步有效地杀死它们，通过产生 I 型 ROS 引发免疫原性细胞死亡，从而依次促进树突状细胞的成熟并增强 T 细胞对肿瘤细胞的反应。结合免疫佐剂R837，TbT-TPP based-PDIT实现了活体小鼠实体瘤的彻底消除和肿瘤转移的抑制。这项工作为改善 PDIT 对抗缺氧性肿瘤提供了潜在的治疗诊断材料和新见解。