polycerasoidol | 1221424-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: polycerasoidol
• 英文别名: (2E,6E)-9-[(2R)-6-hydroxy-2,8-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]-2,6-dimethylnona-2,6-dienoic acid
• CAS: 1221424-17-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: YBTAYKPEYLOHDQ-OKUILHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polycerasoidol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(propanoxy)polycerasoidol
  参考文献：
  名称：

  Polycerasoidol，一种天然的异戊烯化苯并吡喃，具有双重PPARα/PPARγ激动剂活性和抗炎作用。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体-α/γ（PPARα/γ）双重激动剂可调节不同代谢条件下的脂质和葡萄糖稳态，并可发挥抗炎活性。我们调查了潜在的双重PPARα/γ激动剂的烯丙基化的苯并吡喃类聚cerasoidol（1）和polycerasoidin（2）及其衍生物用于新药开发。由天然聚cerasoidol（1）和polycerasoidin（2）制备了九种半合成衍生物，在反式激活分析中评估了它们的PPARα，-γ，-δ和类维生素A X受体-α活性。聚cerasoidol（1）表现出强效的双重PPARα/γ激动作用和低细胞毒性。结构-活性关系研究表明，C-6处的游离酚基和C-9'处的羧酸是PPARα/γ双重激动活性的关键特征。分子建模表明这些基团与最佳配体结合到PPARα和PPARγ结构域的相关性。此外，聚cerasoidol（1）通过RXRα/PPARγ相互作用以浓度依赖的方式抑制单核白细胞粘附于

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00003

文献信息

• Polycerasoidol, a Natural Prenylated Benzopyran with a Dual PPARα/PPARγ Agonist Activity and Anti-inflammatory Effect
  作者：Almudena Bermejo、Aida Collado、Isabel Barrachina、Patrice Marqués、Noureddine El Aouad、Xavier Franck、Francisco Garibotto、Catherine Dacquet、Daniel H. Caignard、Fernando D. Suvire、Ricardo D. Enriz、Laura Piqueras、Bruno Figadère、María-Jesús Sanz、Nuria Cabedo、Diego Cortes

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00003

  日期：2019.7.26

  Dual peroxisome proliferator-activated receptor-α/γ (PPARα/γ) agonists regulate both lipid and glucose homeostasis under different metabolic conditions and can exert anti-inflammatory activity. We investigated the potential dual PPARα/γ agonism of prenylated benzopyrans polycerasoidol (1) and polycerasoidin (2) and their derivatives for novel drug development. Nine semisynthetic derivatives were prepared

  过氧化物酶体增殖物激活受体-α/γ（PPARα/γ）双重激动剂可调节不同代谢条件下的脂质和葡萄糖稳态，并可发挥抗炎活性。我们调查了潜在的双重PPARα/γ激动剂的烯丙基化的苯并吡喃类聚cerasoidol（1）和polycerasoidin（2）及其衍生物用于新药开发。由天然聚cerasoidol（1）和polycerasoidin（2）制备了九种半合成衍生物，在反式激活分析中评估了它们的PPARα，-γ，-δ和类维生素A X受体-α活性。聚cerasoidol（1）表现出强效的双重PPARα/γ激动作用和低细胞毒性。结构-活性关系研究表明，C-6处的游离酚基和C-9'处的羧酸是PPARα/γ双重激动活性的关键特征。分子建模表明这些基团与最佳配体结合到PPARα和PPARγ结构域的相关性。此外，聚cerasoidol（1）通过RXRα/PPARγ相互作用以浓度依赖的方式抑制单核白细胞粘附于