{(E)-1-Fluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester | 154092-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(E)-1-Fluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 154092-18-9
• 化学式: C₃₆H₄₆FO₁₁P
• 分子量: 704.727
• InChiKey: KJEUPOVEMPZQFI-QIQWRZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-1-Fluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 {(E)-1-Fluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0