(1RS,4RS,5SR)-4-(2-carboxyethyl)-1-methoxy-4-methyl-3,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 79756-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS,5SR)-4-(2-carboxyethyl)-1-methoxy-4-methyl-3,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1RS,2SR,5SR)-5-methoxxy-2-methyl-3,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-2-propanoic acid
• CAS: 79756-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PLLVGBSJGRZAHW-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,5SR)-4-(2-carboxyethyl)-1-methoxy-4-methyl-3,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 233.75h， 生成 3,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid,4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-8-nonenyl)-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-2-<2-(Bromomethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-5-yl>-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1RS,4RS,5SR)-4-(2-carboxyethyl)-1-methoxy-4-methyl-3,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017

文献信息

• Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene
  作者：Hisao Takayanagi、Tadashi Shirasaka、Yoshiharu Morita

  DOI：10.1055/s-1991-26556

  日期：——

  (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic acid, a useful intermediate in the synthesis of the potent antigestational agent ORF-13811 (a 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative), is efficiently prepared from 4-Choro-2-methyl-2-butene by using the ortho ester Claisen rearrangement.

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。