(E)-3-(2-bromoethoxy)prop-1-ene-1-d | 1449001-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromoethoxy)prop-1-ene-1-d
• CAS: 1449001-53-9
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 166.022
• InChiKey: RVQSWGCPAYJSNC-GXFUBBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromoethoxy)prop-1-ene-1-d 、 Phenethylmagnesium chloride 在 四甲基乙二胺 、 nickamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  在镍催化的烷基-烷基熊田偶联反应中涉及自由基中间体的双金属氧化加成

  摘要：

  许多镍基催化剂已被报道用于非活化烷基卤化物的交叉偶联反应。对这些反应的机理理解仍然很原始。在这里，我们报告了由预先形成的镍 (II) 钳形配合物 ([(N2N)Ni-Cl]) 催化的烷基-烷基 Kumada 偶联的机理研究。偶联通过自由基过程进行，涉及两个用于烷基卤氧化加成的镍中心。催化作用在格氏试剂中为二级，在催化剂中为一级，在卤代烷中为零级。一种瞬态物质，[(N2N)Ni-烷基(2)](烷基(2)-MgCl)，被确定为负责卤代烷活化的关键中间体，其形成是转换的决定步骤催化。

  DOI：

  10.1021/ja4051923
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)丙-1-炔 在 Schwartz's reagent 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(E)-3-(2-bromoethoxy)prop-1-ene-1-d
  参考文献：
  名称：

  在镍催化的烷基-烷基熊田偶联反应中涉及自由基中间体的双金属氧化加成

  摘要：

  许多镍基催化剂已被报道用于非活化烷基卤化物的交叉偶联反应。对这些反应的机理理解仍然很原始。在这里，我们报告了由预先形成的镍 (II) 钳形配合物 ([(N2N)Ni-Cl]) 催化的烷基-烷基 Kumada 偶联的机理研究。偶联通过自由基过程进行，涉及两个用于烷基卤氧化加成的镍中心。催化作用在格氏试剂中为二级，在催化剂中为一级，在卤代烷中为零级。一种瞬态物质，[(N2N)Ni-烷基(2)](烷基(2)-MgCl)，被确定为负责卤代烷活化的关键中间体，其形成是转换的决定步骤催化。

  DOI：

  10.1021/ja4051923