ethyl 3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate | 75676-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 75676-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: GTEFUNGKPJHLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(II)催化的不对称[1,3] O-to-C重排对映选择性构建C4-季喹啉酮

  摘要：

  已经开发出一种由手性双恶唑啉/铜络合物实现的喹啉-2(1 H )-酮的有效不对称[1,3] O-to-C重排。该策略耐受多种底物，提供一系列含有四元立体中心的 1,4-二氢喹啉-2,3-二酮。还实现了[1,3] O-to-C重排产物的进一步环化，从而产生了各种具有广泛底物范围的光学活性3,4-二氢喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03378
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• The reaction of substituted ethyl α-bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride
  作者：Yan Liang、Ying Peng Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.015

  日期：2012.7

  -bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) was influenced largely by the position of the substituent at the phenyl ring. While the substrates without an ortho substituent at the phenyl ring were transformed to the corresponding β -fluoro ethyl cinnamates under the reaction conditions, the presence of an ortho substituent only resulted in the formation of ethyl 3-phenylpropiolate derivatives

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。
• Enantioselective Construction of C4-Quaternary Quinolinones via Copper(II)-Catalyzed Asymmetric [1,3] O-to-C Rearrangement
  作者：Zongli Xiong、Fuxing Xu、Yuqiao Zhou、Rong Zhang、Yulong Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03378

  日期：2023.11.24

  An efficient asymmetric [1,3] O-to-C rearrangement of quinolin-2(1H)-ones enabled by a chiral bisoxazoline/copper complex has been developed. This strategy tolerated a wide range of substrates to provide a series of 1,4-dihydroquinoline-2,3-diones containing a quaternary stereocenter. A further cyclization of the [1,3] O-to-C rearrangement products was also realized, which led to various optically

  已经开发出一种由手性双恶唑啉/铜络合物实现的喹啉-2(1 H )-酮的有效不对称[1,3] O-to-C重排。该策略耐受多种底物，提供一系列含有四元立体中心的 1,4-二氢喹啉-2,3-二酮。还实现了[1,3] O-to-C重排产物的进一步环化，从而产生了各种具有广泛底物范围的光学活性3,4-二氢喹啉-2-酮。