t-4-t-butyl-c-2,t-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol | 86509-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-4-t-butyl-c-2,t-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
• 英文别名: c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
• CAS: 86509-74-2；86509-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: RVUSPXWGRVXNGJ-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-4-t-butyl-c-2,t-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0~475.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1S,3S,5R)-1-tert-Butyl-3,5-dimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 t-4-t-butyl-c-2,t-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661