4-acryloyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 1318651-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-acryloyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: 4-Prop-2-enoyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 1318651-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MLZUKVHPZKWVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acryloyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-chloropropanoyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,1-cyclohexanedicarboxylic acid 1,1-bis(tert-butyl)ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-acryloyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533