methyl (3aR,4S,5S,5aR,6aR,6bS)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-1H-cyclopropa[e]indazole-3a-carboxylate | 1210051-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3aR,4S,5S,5aR,6aR,6bS)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-1H-cyclopropa[e]indazole-3a-carboxylate
• CAS: 1210051-58-3
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 454.757
• InChiKey: RDKPQAXSCCBJEB-UEUGNOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,5S,5aR,6aR,6bS)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-1H-cyclopropa[e]indazole-3a-carboxylate 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (1R,2R,4S,5S,6S,7R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]tricyclo[5.1.0.02,4]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Dicyclopropanes from trans-Cyclohexadienediols

  摘要：

  介绍了从微生物生产的反式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸开始，通过保护基团诱导，高度区域和对映体选择性地合成二环丙烷化构筑物。成功的关键在于第二个环丙烷化反应的两步环化-光解顺序。1,3 双极环化反应中意外的反[3+2]-环化产物的结构得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218360
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (3aR,4S,5S,5aR,6aR,6bS)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-1H-cyclopropa[e]indazole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Dicyclopropanes from trans-Cyclohexadienediols

  摘要：

  介绍了从微生物生产的反式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸开始，通过保护基团诱导，高度区域和对映体选择性地合成二环丙烷化构筑物。成功的关键在于第二个环丙烷化反应的两步环化-光解顺序。1,3 双极环化反应中意外的反[3+2]-环化产物的结构得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218360