5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro- | 69486-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-
• 英文别名: 5,6-Norbornyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-4-ene
• CAS: 69486-16-4；77983-62-1；145032-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WLQPGZJDMGCDRR-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro- 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 丙烯醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105

文献信息

• A novel and unusual reaction of enol ethers with banzyltriethylammonium borohydride and chlorotrimethylsilane
  作者：S. Baskaran、N. Chidambaram、N. Narasimhan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60976-0

  日期：1992.10

  Benzyltriethylammonium borohydride-chlorotrimethylsilane reagent system has been found to effect a novel and unusual reaction with cyclic and cyclic enol ethers 1 to give exclusively diols and alcohols 2 respectively in high yields, under very mild reaction conditions.

  已发现苄基三乙基硼氢化铵-氯三甲基硅烷试剂体系在非常温和的反应条件下，与环状和环状烯醇醚1进行新颖而不同寻常的反应，分别分别高收率地分别生成二醇和醇2。