S-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] ethanethioate | 130155-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: S-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] ethanethioate
• CAS: 130155-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄S
• 分子量: 415.554
• InChiKey: CYIMYBYBHNSGAX-OMEJVGOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] ethanethioate 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 S-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.

  摘要：

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1441
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.

  摘要：

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1441

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship of novel opioid κ-agonists
  作者：Koji Kawai、Jun Hayakawa、Toru Miyamoto、Yoshifumi Imamura、Shinichi Yamane、Hisanori Wakita、Hideaki Fujii、Kuniaki Kawamura、Hirotoshi Matsuura、Naoki Izumimoto、Ryosuke Kobayashi、Takashi Endo、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.011

  日期：2008.10

  By focusing on 4,5-epoxymorphinan, a traditional opioid skeleton but a new structure in the opioid kappa-agonist research field, and by rationally applying the 'message-address concept' and 'accessory site hypothesis,' we discovered a new chemical class opioid kappa- gonist, TRK-820 (1). Its development as an antipruritus is now in the final stage. Here, the full scope of its design, synthesis, and structure-activity relationship are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANEMATSU, KEN;YOSHIYASU, TAKASHI;YOSHIDA, MITSUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1441-1443
  作者：KANEMATSU, KEN、YOSHIYASU, TAKASHI、YOSHIDA, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——