3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈 | 1243204-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈
• 中文别名: 3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苄腈
• 英文名称: 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1243204-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: PHDBCCIZTKTFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈 在 bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以64.6%的产率得到3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZONITRILE COMPOUNDS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS BENZONITRILE INÉDITS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  通过将以下式子（II）所代表的化合物，其中R代表氟原子或甲氧基，和以下式子（III）所代表的化合物进行偶联反应，可以制备以下式子（I）所代表的化合物，其中R如上定义，是一种新型中间体，可用于制备用于治疗神经退行性疾病的化合物。

  公开号：

  WO2011037244A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZONITRILE COMPOUNDS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS BENZONITRILE INÉDITS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  通过将以下式子（II）所代表的化合物，其中R代表氟原子或甲氧基，和以下式子（III）所代表的化合物进行偶联反应，可以制备以下式子（I）所代表的化合物，其中R如上定义，是一种新型中间体，可用于制备用于治疗神经退行性疾病的化合物。

  公开号：

  WO2011037244A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHENYL IMIDAZOLES AND PHENYL TRIAZOLES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNYL IMIDAZOLES ET PHÉNYL TRIAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010100606A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula (I)的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Design and synthesis of bicyclic heterocycles as potent γ-secretase modulators
  作者：Daniel Oehlrich、Frederik J.R. Rombouts、Didier Berthelot、François P. Bischoff、Michel A.J. De Cleyn、Libuse Jaroskova、Gregor Macdonald、Marc Mercken、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Sven Van Brandt、Adriana I. Velter、Tongfei Wu、Harrie J.M. Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.100

  日期：2013.9

  The evolution of amide 3 into conformationally restricted bicyclic triazolo-piperidine 14-S as a γ-secretase modulator is described. This is a potential disease modifying anti-Alzheimer’s drug which demonstrated high in vitro and in vivo potency against Aβ42 peptide, reduced lipophilicity and enhanced brain free fraction compared to the previous series.

  描述了酰胺3向构象受限的双环三唑并哌啶14 - S作为γ-分泌酶调节剂的演变。这是一种潜在的疾病改良抗阿尔茨海默氏病药物，与以前的系列药物相比，它对Aβ42肽具有很高的体外和体内药效，降低了亲脂性并增强了无脑分数。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011006903A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention is concerned with novel substituted triazole and imidazole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X, and Het1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑和咪唑衍生物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Het1的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017031325A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。
• Anilinotriazoles as potent gamma secretase modulators
  作者：Adriana I. Velter、François P. Bischoff、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Daniel Oehlrich、Libuse Jaroskova、Gregor Macdonald、Garrett Minne、Serge Pieters、Frederik Rombouts、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Tongfei Wu、Herman Borghys、Marc Mercken、Chantal Masungi、Harrie Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.024

  日期：2014.12

  The design and synthesis of a novel series of potent gamma secretase modulators is described. Exploration of various spacer groups between the triazole ring and the aromatic appendix in 2 has led to anilinotriazole 28, which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新型的有效γ分泌酶调节剂的设计和合成。探索三唑环和芳香族附录2之间的各种间隔基团已产生苯胺三唑28，该化合物将体外和体内的高效力与可接受的类药物特性结合在一起。