(4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(S)-1,3-dithian-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1417423-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(S)-1,3-dithian-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1417423-71-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₇S₂Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: IOAQOOYJQGZOBK-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(S)-1,3-dithian-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of d,d- and l,l-glycero-β-allo-Heptopyranoses on a Dioxanone Scaffold

  摘要：

  We report a stereodivergent synthesis of both enantiomers of glycero-allo-heptose from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a readily available nonchiral scaffold, and from two different synthetic equivalents of glyoxal: dimethoxyacetaldehyde and 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde. The short synthetic sequence involves first a proline-mediated, and then a lithium enolate mediated aldol reaction at the alpha-and alpha'-positions of the dioxanone ring, respectively, and demonstrates the complementary nature of organocatalysis and metal enolate based methods.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1290461
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 、 1,3-二噻烷-2-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of d,d- and l,l-glycero-β-allo-Heptopyranoses on a Dioxanone Scaffold

  摘要：

  We report a stereodivergent synthesis of both enantiomers of glycero-allo-heptose from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a readily available nonchiral scaffold, and from two different synthetic equivalents of glyoxal: dimethoxyacetaldehyde and 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde. The short synthetic sequence involves first a proline-mediated, and then a lithium enolate mediated aldol reaction at the alpha-and alpha'-positions of the dioxanone ring, respectively, and demonstrates the complementary nature of organocatalysis and metal enolate based methods.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1290461