1,3-二噻烷-2-甲醛 | 34906-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 1,3-二噻烷-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-dithiane-2-carbaldehyde；1,3-Dithiane-2-carboxaldehyde
• CAS: 34906-12-2
• 化学式: C₅H₈OS₂
• mdl: MFCD18805931
• 分子量: 148.25
• InChiKey: WRYSGNLHKMDHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲醛 在 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 72.0h， 生成 (S)-ethyl 3-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dithian-2-yl(hydroxy)methyl)-1,3-dithiane-2-carbaldehyde 120.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以97%的产率得到1,3-二噻烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of .beta.-alkyl-.gamma.-butyrolactones from functionalized ketene dithioacetals

  摘要：

  An efficient and general enantioselective synthesis of beta-alkyl-gamma-butyrolactones has been developed. The key step of this procedure is an oxazolidinone-directed alkylation of a lithiated ketene dithioacetal that proceeds with excellent regiochemical control and high diastereofacial selectivity. Reductive removal of the chiral auxiliary followed by acid-induced cyclization of the resultant hydroxy ketene dithioacetal gives the enantiomerically pure beta-alkyl-gamma-butyrolactone.

  DOI：

  10.1021/jo00062a013

文献信息

• Synthesis of 3‐Amino‐4‐iodothiophenes through Iodocyclization of 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)propargylamines
  作者：Eda Ismailoglu、Zeynep Mert、Mert Dinc、Kerem Kaya、Baris Yucel

  DOI：10.1002/ejoc.202100483

  日期：2021.8.6

  3-Amino-4-iodothiophenes are obtained by iodocyclization of 1,3-dithianyl substituted propargylamine derivatives through iodine induced cleavage of dithiane ring in a bicyclic sulfonium intermediate. 1-(1,3-Dithian-2-yl)propargylamines are readily available by Au-catalyzed reaction of 1,3-dithiane-2-carbaldehydes, amines, and alkynes in a one-pot.

  3-氨基-4-碘噻吩是通过碘代环化1,3-二噻吩基取代炔丙胺衍生物通过碘诱导的双环锍中间体中的二噻烷环裂解获得的。1-(1,3-Dithian-2-yl) 炔丙胺很容易通过 1,3-二噻烷-2-甲醛、胺和炔烃在一锅中的 Au 催化反应获得。
• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilation of Carbonyl Functions
  作者：Daniel J. Parks、James M. Blackwell、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo991828a

  日期：2000.5.1

  dissociate from the carbonyl to activate the silane via hydride abstraction; the incipient silylium species then coordinates the most basic function, which is selectively reduced by [HB(C(6)F(5))(3)](-). In addition to the kinetic data, this mechanistic proposal is supported by a kinetic isotope effect of 1.4(5) for the hydrosilation of acetophenone, the observation that B(C(6)F(5))(3) catalyzes H/D and

  强有机硼烷路易斯酸B（C（6）F（5））（3）催化芳香族和脂肪族羰基官能团的氢化硅烷化（使用R（3）SiH），负载量为1-4％，比较方便。对于醛和酮，分离出产物甲硅烷基醚，收率为75-96％；对于酯，在甲硅烷基缩醛产物后处理时产生的醛可以以45-70％的产率获得。广泛的机理研究指向一种不寻常的硅烷活化机理，而不是涉及羰基官能团的硼烷活化的机理。定量动力学研究表明，碱性最低的底物以最快的速度进行硅氢化。此外，增加的底物浓度对观察到的反应速率具有抑制作用。矛盾的是，在竞争实验中，最基本的底物被选择性地还原，尽管速度较慢。因此，硼烷必须从羰基上解离，以通过氢化物提取来活化硅烷。然后，初期的硅烷基物种将协调最基本的功能，该功能会被[HB（C（6）F（5））（3）]（-）选择性还原。除动力学数据外，该机理性提案还受到1.4（5）的苯乙酮氢硅化反应的动力学同位素效应的支持，该现象表明B（C（6）F（5））（3）催化H
• 1,9-Stereocontrol from 1,7-induction using an allylstannane followed by an Ireland-Claisen rearrangement
  作者：Ella-Maria Moffatt、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01179-x

  日期：1999.3

  The 6-hydroxynona-2,7-dienylstananne 10 reacts with aldehydes after transmetallation with tin(IV) bromide with syn-selective 1,7-induction (1,7-syn : 1,7-anti = ca. 90 : 10). Ireland-Claisen rearrangements of the acetates 28a,b prepared from the syn-benzaldehyde product 14, gave methyl (3R,11R)-3-methyl-11-(arylmethoxy)-11-phenylundeca-4,8-dienoates 30a,b stereoselectively.

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。
• SYNTHETIC STUDIES OF ANTITUMOR MACROLIDE LAULIMALIDE: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE C3-C14 SEGMENT BY A CATALYTIC HETERO DIELS-ALDER STRATEGY
  作者：Arun K Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00416-4

  日期：1997.4

  The C3-C14 segment of the novel antitumor agent laulimalide has been constructed enantioselectively by utilizing a catalytic asymmetric hetero Diels-Alder reaction of benzyloxyacetaldehyde and Danishefsky's diene followed by Ferrier rearrangement and asymmetric conjugate reaction as the key steps. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。
• Reactions of 2-acyl-1,3-dithianes with α,β-unsaturated ketones: Simple preparation of cyclohexendione monoacetals
  作者：Philip C. Bulman Page、Shaun A. Harkin、Allan P. Marchington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93945-0

  日期：1989.1

  2-Acyl-1,3-dithianes undergo efficient Lewis acid-catalysed addition to α,β-unsaturated ketones giving δ-diketones which suffer intramolecular aldol reaction to produce cyclohex-2-en-1,4-dione monoacetals and/or cyclohex-3-en-1,2-dione monoacetals.

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。

表征谱图