Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-difluoromethylene-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 335239-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-difluoromethylene-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 335239-64-0
• 化学式: C₂₁H₃₀F₂O₆Si
• 分子量: 444.548
• InChiKey: HICASLWFESCCSX-ASKNOMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-difluoromethylene-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,6S)-3-benzoyloxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-5-(hydroxy-methyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-difluoromethylene-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereo-selective alkyl substitution with copper reagents for the construction of chiral trifluoromethylated quaternary carbon centres

  摘要：

  利用有机铜和有机琥珀酸盐试剂与烯丙基甲磺酸酯 4 和 8 的高度区域和立体选择性 S N 2′反应，建立了一条不对称构建含三氟甲基的季碳中心的新途径。

  DOI：

  10.1039/a703223d