1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol | 86653-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)hexan-2-ol
• CAS: 86653-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: NENZKHJKJMCPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-Benzenesulfonyl-5-butyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜的二价阴离子：选择性合成 2(5H)-呋喃酮的新方法和通用方法

  摘要：

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.633
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜的二价阴离子：选择性合成 2(5H)-呋喃酮的新方法和通用方法

  摘要：

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.633

文献信息

• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• TANAKA, KAZUHIKO;OOTAKE, KAZUHIKO;IMAI, KEISUKE;TANAKA, NOBUO;KAJI, ARITS+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 633-636
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、OOTAKE, KAZUHIKO、IMAI, KEISUKE、TANAKA, NOBUO、KAJI, ARITS+

  DOI：——

  日期：——