4-{6-[(1S)((4S,3R)-4-triethylsiloxy-3-methyl(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl))triethylsiloxymethyl](4S,3R,6R)-4-tert-butyldimethylsioxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butan-1-ol | 246510-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{6-[(1S)((4S,3R)-4-triethylsiloxy-3-methyl(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl))triethylsiloxymethyl](4S,3R,6R)-4-tert-butyldimethylsioxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butan-1-ol
• CAS: 246510-44-1
• 化学式: C₃₆H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 703.236
• InChiKey: MHSIPSQIPVPAIG-SPJVCHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{6-[(1S)((4S,3R)-4-triethylsiloxy-3-methyl(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl))triethylsiloxymethyl](4S,3R,6R)-4-tert-butyldimethylsioxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl](triethylsiloxy)methyl]tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-iodobutyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl] (hydroxy)methyl] tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran 在 咪唑 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{6-[(1S)((4S,3R)-4-triethylsiloxy-3-methyl(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl))triethylsiloxymethyl](4S,3R,6R)-4-tert-butyldimethylsioxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Fragment Assembly and Revision of the Spongistatin 2 Stereochemical Assignment
  作者：David A. Evans、B. Wesley Trotter、Bernard Côté、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias、Andrew N. Tyler

  DOI：10.1002/anie.199727441

  日期：1997.1.7