(Z)-1-(1-cyclohexenyl)-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one | 216874-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(1-cyclohexenyl)-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one
• 英文别名: (Z)-5-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)-3-methylnon-4-en-1-one
• CAS: 216874-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: DKXIHSAHFIKKDJ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl hex-1-yn-1-yl boronate 、 (Z)-1-(1-cyclohexenyl)-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(Z)-[2-(1-hexynyl)cyclohexyl]-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-enyl)but-2-en-1-one 、 (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid 在 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-(1-cyclohexenyl)-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403