(2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-di-O-benzyl-N'-methyl-octahydro-5-(phenylmethyloxymethyl)-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide | 944727-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-di-O-benzyl-N'-methyl-octahydro-5-(phenylmethyloxymethyl)-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-N-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydropyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 944727-62-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅
• 分子量: 516.637
• InChiKey: INUMFVNLIGIYJO-WFNRLYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-di-O-benzyl-N'-methyl-octahydro-5-(phenylmethyloxymethyl)-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 N-acetyl-glycyl-(2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-N'-methyl-5-(hydroxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用C-葡萄糖基脯氨酸杂种来调节脯氨酰反式/顺式-酰胺旋转异构体的种群

  摘要：

  我们描述了稠合的双环的合成Ç由市售2,3,4,6-四-glucosylproline杂交体（GlcProH）ø -苄基- d -glucopyranose。将GlcProH掺入模型肽Ac-GlcProH-NHMe和Ac-Gly-GlcProH-NHMe中。合成后的修饰可以通过碳水化合物支架的衍生而引入。GlcProH修饰的模型肽的构象分析表明，尽管GlcProH的构象保持固定，但脯氨酸的N末端酰胺平衡（K t / c）可以随着碳水化合物支架的不同修饰而变化。通过NMR光谱研究的简单N-酰基衍生物表明，在CD 3中OD随着糖取代基由苄基（10％）变为羟基（22％）至乙酸酯（36％）而增加了顺酰胺含量。在DMSO- d 6中也观察到了类似的效果。影响的确切性质尚不清楚，但很可能是糖基与肽酰胺主链之间的分子内相互作用引起的。总体而言，我们的GlcProH通过调节碳水化合物支架展示了K t / c的变化：脯氨酸肽模拟物的新概念。

  DOI：

  10.1021/jo0700833
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6R,7S,7aS)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6,7-di-O-benzyl-5-[(benzyloxy)methyl]octahydropyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-di-O-benzyl-N'-methyl-octahydro-5-(phenylmethyloxymethyl)-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用C-葡萄糖基脯氨酸杂种来调节脯氨酰反式/顺式-酰胺旋转异构体的种群

  摘要：

  我们描述了稠合的双环的合成Ç由市售2,3,4,6-四-glucosylproline杂交体（GlcProH）ø -苄基- d -glucopyranose。将GlcProH掺入模型肽Ac-GlcProH-NHMe和Ac-Gly-GlcProH-NHMe中。合成后的修饰可以通过碳水化合物支架的衍生而引入。GlcProH修饰的模型肽的构象分析表明，尽管GlcProH的构象保持固定，但脯氨酸的N末端酰胺平衡（K t / c）可以随着碳水化合物支架的不同修饰而变化。通过NMR光谱研究的简单N-酰基衍生物表明，在CD 3中OD随着糖取代基由苄基（10％）变为羟基（22％）至乙酸酯（36％）而增加了顺酰胺含量。在DMSO- d 6中也观察到了类似的效果。影响的确切性质尚不清楚，但很可能是糖基与肽酰胺主链之间的分子内相互作用引起的。总体而言，我们的GlcProH通过调节碳水化合物支架展示了K t / c的变化：脯氨酸肽模拟物的新概念。

  DOI：

  10.1021/jo0700833

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Templated Amino Acids and Methods of Using Same
  申请人：Schweizer Frank

  公开号：US20080275213A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention generally relates to tetrahydropyranyl-derivatized amino acids, their syntheses and their incorporation into peptides and peptidomimetics. The tetrahydropyran moiety constrains the side chain of an amino acid, thereby providing a molecule that may act as a sugar- or amino acid-mimetic as well as a scaffold for combinatorial synthesis.

  这项发明通常涉及四氢吡喃基衍生的氨基酸，它们的合成以及它们被纳入肽和肽类似物中。四氢吡喃基约束氨基酸的侧链，从而提供一种可能作为糖或氨基酸类似物的分子，同时也作为组合合成的支架。