15,16-dihydro-15ξ,16-dihydroxyvirescenol B diacetate | 72478-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-dihydro-15ξ,16-dihydroxyvirescenol B diacetate
• CAS: 72478-93-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: YORAANYRDIJOQC-CSAWFZSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dihydro-15ξ,16-dihydroxyvirescenol B diacetate 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S,6S,9S,10R,13S,14R)-6-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5,9,13-trimethyl-15-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of naturally occurring substances. 73. C(15) configuration of isopimaren-15,16-diols and sandaracopimaren-15,16-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a033
• 作为产物：
  描述：

  virescenol B diacetate 在 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到15,16-dihydro-15ξ,16-dihydroxyvirescenol B diacetate
  参考文献：
  名称：

  C(15) configuration of isopimarene-15,16-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a047

文献信息

• Regiocontrol by the carbon-carbon double bond in the Rh2(OAc)4 mediated carbon-hydrogen insertion of α-diazo-ketones.
  作者：Paulo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89741-6

  日期：1991.8

  Diazo carbonyl compounds when catalyzed by dirhodium tetraacetate insert to alylic position. This phenomenon was exploited in cyclic systems 3d5d5g and 10. The reactivity toward allylic insertion is corroborated by the unexpected six-membered ring cyclization in the transformation 5g → 9.

  重氮羰基化合物在四乙酸二钠催化下插入到烯丙基位置。这种现象在3d 5d 5g和10d循环系统中得到了利用。在转化5g→9中意外的六元环环化证实了对烯丙基插入的反应性。