1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-{hydroxy[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methyl}piperidin-2-one | 1160359-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-{hydroxy[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methyl}piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[hydroxy-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1160359-88-5
• 化学式: C₂₅H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 437.514
• InChiKey: BCAWUVZTSDITOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-{hydroxy[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methyl}piperidin-2-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 伯吉斯试剂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Acetyl-7-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-2,7-diazaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER ' S DISEASE
  [FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ GAMMA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的化学式为：同时还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及利用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009108766A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)乙胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-{hydroxy[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methyl}piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER ' S DISEASE
  [FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ GAMMA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的化学式为：同时还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及利用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009108766A1

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073777A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CINNAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Shimomura Naoyuki

  公开号：US20090270623A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A compound (8) represented by the formula: (8) wherein R 1 represents a 6- to 14-membered aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent; and n represents 0 to 2, can be produced with good efficiency by reacting a compound (3) represented by the formula: (3) wherein R 1 and n are as defined above; and Q represents a single bond or —CH(Y)— where Y represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group] with 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde in the presence of a base.

  式（8）表示的化合物为：（8）其中R1代表一个6-至14-成员的芳香烃环基团，可以具有取代基；n表示0至2，可以通过在碱存在下将式（3）表示的化合物与3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲醛反应而高效地产生，式（3）中R1和n的定义如上；Q代表单键或—CH(Y)—，其中Y代表氢原子或C1-6烷基团。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110015190A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R 2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶的调节剂。该化合物的化学式为(I)，其中R2是化学式(II)的融合双环。此外，还揭示了利用化合物(I)调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110027264A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶调节剂。该化合物的化学式为：同时还揭示了使用式(I)的化合物调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CINNAMAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1950211A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  A compound (8) represented by the formula: (8) wherein R1 represents a 6- to 14-membered aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent; and n represents 0 to 2, can be produced with good efficiency by reacting a compound (3) represented by the formula: (3) wherein R1 and n are as defined above; and Q represents a single bond or -CH(Y)- where Y represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group] with 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde in the presence of a base.

  由以下式子表示的化合物 (8)(8) 其中 R1 代表 6 至 14 元芳香烃环基，该环基可能具有取代基；n 代表 0 至 2：(3) 其中 R1 和 n 如上定义；Q 代表单键或-CH(Y)- 其中 Y 代表氢原子或 C1-6 烷基]与 3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲醛在碱存在下反应。