benzyl (1S,6R)-6-formyl-3-isopropyl-6-methylcyclohex-2-enylcarbamate | 1349639-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (1S,6R)-6-formyl-3-isopropyl-6-methylcyclohex-2-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,6R)-6-formyl-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1349639-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: MALTUWDJTYWJQY-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,6R)-6-formyl-3-isopropyl-6-methylcyclohex-2-enylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,3'-二(2-羟基-3-芳基苯基)联萘酚衍生的手性双磷酸催化剂的设计：α,β-不饱和醛与脒二烯的催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  手性双磷酸 1 旨在确定手性布朗斯台德酸催化剂中的一类新结构特征。X 射线衍射分析揭示了单一的阻转异构体 1，在 (R)-联萘基上的 3,3'-联芳基取代基处具有 S 轴向手性，并且两个磷酸部分之间存在分子内氢键。新设计的双磷酸 1 在 α,β-不饱和醛 4 与 1-N-酰基氨基-1,3-丁二烯 3 的 Diels-Alder 反应中进行评估。 1,3-丁二烯的 N-酰基取代基，发现在具有 2,4,6-三异丙基苯基的双磷酸 1e 存在下使用 N-Cbz 脒二烯 3a 是产生 1S 的最佳选择,6R 对映体产物 5aa 在丙烯醛 (4a) 的 Diels-Alder 反应中。

  DOI：

  10.1021/ja2081444
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 在 C₆₂H₆₄O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以68%的产率得到benzyl (1S,6R)-6-formyl-3-isopropyl-6-methylcyclohex-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,3'-二(2-羟基-3-芳基苯基)联萘酚衍生的手性双磷酸催化剂的设计：α,β-不饱和醛与脒二烯的催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  手性双磷酸 1 旨在确定手性布朗斯台德酸催化剂中的一类新结构特征。X 射线衍射分析揭示了单一的阻转异构体 1，在 (R)-联萘基上的 3,3'-联芳基取代基处具有 S 轴向手性，并且两个磷酸部分之间存在分子内氢键。新设计的双磷酸 1 在 α,β-不饱和醛 4 与 1-N-酰基氨基-1,3-丁二烯 3 的 Diels-Alder 反应中进行评估。 1,3-丁二烯的 N-酰基取代基，发现在具有 2,4,6-三异丙基苯基的双磷酸 1e 存在下使用 N-Cbz 脒二烯 3a 是产生 1S 的最佳选择,6R 对映体产物 5aa 在丙烯醛 (4a) 的 Diels-Alder 反应中。

  DOI：

  10.1021/ja2081444