3-butylamino-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 84730-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylamino-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 84730-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: JMQMAMLRBYHSNN-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylamino-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖制备N-烷基化的氨基胺的方法

  摘要：

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-butylamino-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖制备N-烷基化的氨基胺的方法

  摘要：

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.012

文献信息

• Reduction of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose derivatives with lithium aluminium hydride; a facile syntehtic method for 3,6-imino derivatives
  作者：Masahide Yamada、Kohichi Tachibana、Toshio Kuroda、Tohru Sakakibara

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88284-6

  日期：1983.2

  3-acylamido- or alkylimino-3-deoxy-1,2;5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose with lithium aluminum hydride in boiling 1,4-dioxane afforded unusual products, namely, 3,6- N -alkylimino-3,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose or 6- O -isopropyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose derivatives. 3,6- N -(Benzyloxy)imino-3,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose, a

  摘要在沸腾的1,4-二恶烷中用氢化铝锂处理3-酰氨基-或烷基亚氨基-3-脱氧-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖可得到不同寻常的产物，即3，6-N-烷基亚氨基-3，6-二氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖或6-O-异丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物。通过该反应，制备了3，6-N-（苄氧基）亚氨基-3，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，其是合成茴香霉素的关键中间体。