methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 195192-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 195192-24-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: IMUJTYWOVNFCRJ-FFRIZKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.