Methyl endo-11-acetoxy-8-(4-tert-butyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-2-methoxy-7-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate | 141816-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl endo-11-acetoxy-8-(4-tert-butyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-2-methoxy-7-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate
• CAS: 141816-53-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₂
• 分子量: 566.603
• InChiKey: RXHYCVCXULKUTE-XDXYLPMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  153.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl endo-11-acetoxy-8-(4-tert-butyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-2-methoxy-7-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到Methyl 8-tert-butoxycarbonyl-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-endo-15-hydroxy-exo-2-methoxy-9-oxotetracyclo<11.2.1.0^4,10.0^7,12>hexadec-7-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl endo-11-acetoxy-5,5-ethylenedioxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-3,7-diene-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 Methyl endo-11-acetoxy-8-(4-tert-butyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-2-methoxy-7-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5