(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione | 1219092-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1219092-32-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅S
• 分子量: 546.812
• InChiKey: BXFSIPNQZGPRPK-RPHIIEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione 在 Amberlyst 15DRY 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成

  摘要：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成

  摘要：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.086

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1