6,8-dibromo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1421590-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1421590-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 423.104
• InChiKey: CXYOGCMEXXEGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxystyrene)boronic acid 、 6,8-dibromo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 2-Aryl-6,8-bis(arylethenyl)-4-methoxyquinolines

  摘要：

  碘-甲醇介导的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的氧化芳构化以高浓度提供相应的2-芳基-6,8-二溴-4-甲氧基-喹啉。产量和纯度。异构体 1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮在甲醇中与碘反应，在单锅操作中得到相应的 2-芳基-6,8-二溴- 4-甲氧基喹啉（主要）和2-芳基-6,8-二溴喹啉-4(1H)-酮（次要）产物，通过硅胶柱色谱依次分离。 6,8-二溴-4-甲氧基喹啉衍生物与过量芳基乙烯基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联得到相应的2-芳基-6,8-双(2-芳基乙烯基)-4-甲氧基喹啉。还测定了这些化合物的吸收和荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214186
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 磷酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,8-dibromo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 2-Aryl-6,8-bis(arylethenyl)-4-methoxyquinolines

  摘要：

  碘-甲醇介导的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的氧化芳构化以高浓度提供相应的2-芳基-6,8-二溴-4-甲氧基-喹啉。产量和纯度。异构体 1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮在甲醇中与碘反应，在单锅操作中得到相应的 2-芳基-6,8-二溴- 4-甲氧基喹啉（主要）和2-芳基-6,8-二溴喹啉-4(1H)-酮（次要）产物，通过硅胶柱色谱依次分离。 6,8-二溴-4-甲氧基喹啉衍生物与过量芳基乙烯基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联得到相应的2-芳基-6,8-双(2-芳基乙烯基)-4-甲氧基喹啉。还测定了这些化合物的吸收和荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214186