bruceantin triacetate | 55812-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bruceantin triacetate
• 英文别名: 3,11,12-Tri-O-acetylbruceantin；methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10,15,16-triacetyloxy-3-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 55812-88-9
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₄
• 分子量: 674.699
• InChiKey: CBWBZVBPFPBDCC-AQILJLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceantin triacetate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以19%的产率得到鸦胆亭
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a027
• 作为产物：
  描述：

  3,11β,12α-Triacetoxy-13,20-epoxy-2-oxopicrasane-3,15-dien-21-oic Acid Methyl Ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 bruceantin triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a027

文献信息

• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1
• SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 528-540
  作者：SASAKI, MAKOTO、MURAE, TATSUSHI、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——