(6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 51761-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-Benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-aza bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51761-83-2
• 化学式: C₂₉H₂₅IN₂O₄S
• 分子量: 624.499
• InChiKey: AKZPMFGRJKYPDJ-UFHPHHKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (6R,7R)-8-oxo-3-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE FOR THE DIAGNOSIS OF TUBERCULOSIS
  [FR] SUBSTRATS DE BÊTA-LACTAMASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE DIAGNOSTIC DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  β-内酰胺酶底物及其使用方法，用于检测β-内酰胺酶诊断结核病。

  公开号：

  WO2013173519A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-trans-3-chloromethyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate, diphenylmethyl ester hydrochloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE FOR THE DIAGNOSIS OF TUBERCULOSIS
  [FR] SUBSTRATS DE BÊTA-LACTAMASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE DIAGNOSTIC DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  β-内酰胺酶底物及其使用方法，用于检测β-内酰胺酶诊断结核病。

  公开号：

  WO2013173519A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 、 碘化钠 在 (6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以Title compound 2 was obtained as a crude product after the solvent的产率得到(6R,7R)-benzhydryl 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE FOR THE DIAGNOSIS OF TUBERCULOSIS

  摘要：

  β-内酰胺酶底物及其用于检测β-内酰胺酶诊断结核病的方法。

  公开号：

  US20150167048A1

文献信息

• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。
• Improved Process For the Preparation of Cephalosporin Antibiotic Intermediate
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20100261897A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the production of cephalosporin antibiotic intermediate of formula (I). More particularly relates to the preparation of the compound of formula (I) using a solvent medium selected from the group consisting of decalin (decahydronapthalene), hexane, cyclohexene, tetralin, petroleum ether, wherein X represents HI, HCI, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素中间体的方法，其化学式为(I)。更具体地，涉及使用从脱氢萘基、己烷、环己烯、四氢萘、石油醚等组成的溶剂介质来制备化合物(I)，其中X代表HI、HCl、H2SO4等。化合物(I)是头孢哌酮制备过程中的重要中间体。
• Cephalosporin compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0359536A2

  公开（公告）日：1990-03-21

  β-Lactam antibiotics of the formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable ester thereof are disclosed: wherein R¹ is hydrogen, methoxy or formamido; R² is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO₂R⁶ is a carboxy group or a carboxylate anion; R⁴ is a butenolide or butanolide ring, optionally substituted by one or two alkyl, dialkylamino, alkoxy, hydroxy, halogen or aryl groups, which may be the same or different, or, wherein two adjacent carbon atoms which are available for substitution define the common bond of an aromatic fused bicyclic system; X is S,SO,SO₂,O or CH₂; and the dashed line adjacent to R⁴ represents an optional double bond. Processes for the preparation of compounds together with intermediates for use therein are disclosed.

  本发明公开了式(Ia)的β-内酰胺类抗生素或其药学上可接受的盐或药学上可接受的体内可水解酯： 其中 R¹ 是氢、甲氧基或甲酰胺基； R² 是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基； CO₂R⁶ 是羧基或羧酸阴离子； R⁴ 是丁烯内酯或丁内酯环，可选择被一个或两个烷基、二烷基氨基、烷氧基、羟基、卤素或芳基取代，这些基团可以是相同的或不同的，或者，其中两个相邻的碳原子可被取代，它们定义了芳香族融合双环系统的公共键； X 是 S、SO、SO₂、O 或 CH₂；R⁴ 旁的虚线代表任选双键。 本发明公开了化合物及其中间体的制备方法。
• TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;KAMEYAMA, YUTAKA;YAMAGUCHI, TAKEMA;SAS+, SYNLETT.,(1990) N1, C. 660-662
  作者：TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、KAMEYAMA, YUTAKA、YAMAGUCHI, TAKEMA、SAS+

  DOI：——

  日期：——
• US3989695A
  申请人：——

  公开号：US3989695A

  公开（公告）日：1976-11-02