2-(2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid | 438633-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: Methyl 2-carboxycinnamate；2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 438633-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VTROHOGSHWDZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到methyl (E)-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-zimtsaeure-methylester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• A new palladium heterogeneous complex (Pd-Gu@BOEH): chemoselective, phosphine-free and practical nanocatalyst in carbon–carbon cross-coupling reaction
  作者：Fariba Jafari、Arash Ghorbani-Choghamarani、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1007/s11164-020-04315-4

  日期：2021.3

  synthesized via combination of Al(NO3)3·9H2O and NaOH in aqueous solution. This nanomaterial converted to Pd-Gu@BOEH in several sequences. Pd-Gu@BOEH was used as efficient and recoverable nanocatalyst for the chemoselective C–C band formation such as Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions without any phosphine ligands or inert atmosphere. This catalyst has been characterized by several analyses such as

  在此，通过结合Al（NO 3）3 ·9H 2合成勃姆石纳米颗粒。O和NaOH的水溶液。该纳米材料以几种顺序转化为Pd-Gu @ BOEH。Pd-Gu @ BOEH被用作高效且可回收的纳米催化剂，用于形成化学选择性的C-C带，例如Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应，没有任何膦配体或惰性气氛。该催化剂已经通过几种分析表征，例如EDS，WDX，SEM，XRD，FT-IR，TEM，TGA，AAS和BET。另外，通过NMR光谱法和熔点鉴定了C-C偶联反应获得的产物。该催化剂在所述反应中循环使用而没有钯浸出。通过EDS，WDX，XRD，FT-IR和AAS分析对催化剂进行了表征，表明该催化剂在反应过程中具有良好的稳定性。
• Synthesis and characterization of mesoporous organosilica supported palladium (SBA‐Pr‐NCQ‐Pd) as an efficient nanocatalyst in the Mizoroki–Heck coupling reaction
  作者：Razieh Moradi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Fatemeh Mohajer

  DOI：10.1002/aoc.5916

  日期：2020.12

  present study, the modification of a mesoporous organosilica nanocomposite SBA‐15 (Santa Barbara Amorphous 15) was carried out in two steps, first through the surface functionalization of SBA‐Pr‐NH2 with 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde to form SBA‐Pr‐NCQ, and then through a post‐modification process with palladium ions. The target nanocompound structure of SBA‐Pr‐NCQ‐Pd was characterized by different techniques

  在本研究中，介孔有机硅纳米复合材料SBA-15（Santa BArBAra Amorphous 15）的改性分两个步骤进行，首先是通过SBA-Pr-NH 2的表面功能化与2-氯喹啉-3-甲醛形成SBA-Pr-NCQ，然后通过钯离子进行后改性。SBA-Pr-NCQ-Pd的目标纳米化合物结构通过不同的技术（热重分析，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法（EDX）和傅里叶变换红外光谱法）进行了表征。多孔无机-有机杂化纳米复合材料（SBA-Pr-NCQ-Pd）在最重要的碳-碳键形成过程，芳基卤化物和甲基丙烯酸酯在水/乙醇介质中的Mizoroki-Heck偶联反应之一中的催化性能，进行了检查。与以前的报告相比，该方案具有一些优势，例如产品收率高，反应时间短，催化剂的稳定性而无需浸出，方法简单，后处理容易，更环保的条件。同样，纳米催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而活性
• Esters and amides as PLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063959A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: 1 wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or 2 [wherein R 5 is lower alkyl, etc]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式子的新型脂肪酸衍生物：1其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是—O—、—NH—或2[其中R5是较低烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是-O-，-NH-或式（II）[其中R5是较低的烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包括该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。