methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate | 173987-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
• 英文别名: methyl [2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
• CAS: 173987-64-9
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃NO₁₃
• 分子量: 635.545
• InChiKey: JGJOBVONIFXVIO-QSZPGENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖-八- 2-ulyryrano sid onic acid，一种高度分支的五糖，对应于来自卡他莫拉菌的脂多糖中发现的结构。

  摘要：

  五糖2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖的合成oct-2- ulyryranosidonic acid和四糖3,4,6-tri-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷，分别是其甲基和2-（4-三氟-乙酰氨基苯基）乙基糖苷描述。这些寡糖对应于卡他莫拉氏菌的脂多糖中发现的结构，是旨在产生针对细菌的抗体的生物学实验所需要的。发现将吡喃葡萄糖基引入支链目标化合物的3位，4位和6位的最佳方法是一步反应，使用3,4,6-三醇作为受体，而2,3， 4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为三氟甲磺酸银促进的偶联剂中的供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00269-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranoside]onate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of thioglycosides of Kdo as glycosyl donors

  摘要：

  The use of Kdo thioglycosides as glycosyl donors using DMTST, IBr/AgOTf and NIS/AgOTf as promoters has been evaluated. Activation at low temperature allowed to escape the formation of 2,3-glycal byproducts to give glycosides in high yield and with good beta-anomeric selectivity. The use of diethyl ether as solvent and (especially) isopropylidene acetals as protecting groups improved the alpha-anomeric selectivity. NIS/AgOTf as promoter surprisingly yielded the 3-iodo-product via the glycal intermediate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.021