3-(trimethylsilyl)cyclohexanone-2,2,6,6-d4 | 122722-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)cyclohexanone-2,2,6,6-d4
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)cyclohexanone-2,2,6,6-d₄；2,2,6,6-tetradeutero-3-trimethylsilylcyclohexanone；β-d4-3-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• CAS: 122722-67-2
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 174.295
• InChiKey: BSZOUFIZRWXHEQ-CWUGWKFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)cyclohexanone-2,2,6,6-d4 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexanol-2,2,6,6-d4
  参考文献：
  名称：

  .tau.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. 4. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl and -3-tert-butylcyclohexyl p-bromobenzenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a047
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilylcyclohexan-1-one 在 重水 、 potassium carbonate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3-(trimethylsilyl)cyclohexanone-2,2,6,6-d4
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷基环亚烷基。γ-甲硅烷基与γ-氢向碳中心的迁移

  摘要：

  已经通过实验和计算方法研究了一系列γ-三甲基甲硅烷基取代的卡宾。在无环系统中，1,3-三甲基甲硅烷基迁移成功地与1,3-氢迁移到卡宾中心竞争。环状3-三甲基甲硅烷基取代的卡宾酯的行为与无环体系的行为相反。由于对1，3-氢迁移的高阻隔，在五元环中仅观察到1，2-氢迁移过程。如标记研究所示，在环己基系统中，会发生少量源自1,3-氢迁移的环丙烷。在环庚基卡宾系统中，一项标记研究再次表明，1,3-氢向卡宾中心的迁移是主要产物。计算研究表明，当三甲基甲硅烷基处于伪赤道构型且无法迁移至卡宾中心时，环状卡宾均具有较低的能量构型。计算研究还表明，通过Si-C键与卡宾中心的后叶相互作用，可以使环己基和环庚基卡宾系统稍微稳定下来。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01955

文献信息

• .gamma.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. I. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl p-bromobenzenesulfonates
  作者：V. J. Shiner、Mark W. Ensinger、George S. Kriz

  DOI：10.1021/ja00264a050

  日期：1986.2