(+)-(6S,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one | 73465-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(6S,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
• 英文别名: laurencenone A；(6S,9S,10S)-9-bromo-10-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-one
• CAS: 73465-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₂BrClO
• 分子量: 333.696
• InChiKey: AOCXQJSHHUIKPB-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(+)-(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undea-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋多卤代α-Chamigrenes在轴向卤素原子中的C（8）存在下，用温度依赖性NMR谱倒椅和扭船环己烷部分的构象研究†

  摘要：

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750627
• 作为产物：
  描述：

  isoobtusol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+)-(6S,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋多卤代α-Chamigrenes在轴向卤素原子中的C（8）存在下，用温度依赖性NMR谱倒椅和扭船环己烷部分的构象研究†

  摘要：

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750627

文献信息

• Chamigrane metabolites from Laurencia obtusa and L. scoparia
  作者：Derek J. Kennedy、Ian A. Selby、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80439-4

  日期：1988.1

  Abstract Four new chamigranes with an enone function in ring A have been isolated from Laurencia obtusa together with deschloroelatol, a new natural product

  摘要 从 Laurencia obtusa 中分离得到 4 种在 A 环上具有烯酮功能的新 chamigranes 以及一种新的天然产物去氯乙醇。