2,2-dichloro-3-octylcyclobutanone | 71221-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-octylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dichloro-3-octylcyclobutan-1-one
• CAS: 71221-64-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂O
• 分子量: 251.196
• InChiKey: YMSJGDQPVRUPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-octylcyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 溶剂黄146 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-octyl-2,3-dipropyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Two-carbon ring expansion of cyclobutanone skeletons by nickel-catalyzed intermolecular alkyne insertion

  摘要：

  The reaction of cyclobutanone with an alkyne in the presence of a nickel(0) catalyst formally achieves intermolecular alkyne insertion between the carbonyl carbon and the a-carbon of a cyclobutanone, providing a six-membered carbocyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.118
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,2-dichloro-3-octylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与手性P，N-配体的配合物催化对映选择性Baeyer-Villiger氧化反应∥

  摘要：

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。

  DOI：

  10.1021/jo800246g

文献信息

• A new two-carbon olefin homologation procedure that leads to α-chloroenones. An efficient synthesis of ,-muscone
  作者：Jean-Pierre Deprés、Brigitte Navarro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80126-5

  日期：1989.1

  sequence of reactions. The over all result is the insertion of a functionalized 2-carbon unit between the original olefinic carbons. The efficiency of the method is demonstrated by a high-yield synthesis of ,-muscone.

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。
• Synthese selective d'acides glutariques a partir d'olefines
  作者：Jean-Pierre Depres、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93424-0

  日期：——
• A simple procedure for stereospecific vicinal dicarboxylation of olefins
  作者：Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Andrew E. Green

  DOI：10.1021/jo00211a036

  日期：1985.5
• GREEN A. E.; DEPRES J.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 4003-4005
  作者：GREEN A. E.、 DEPRES J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998
  作者：DEPRES, JEAN-PIERRE、NAVARRO, BRIGITTE、GREENE, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——