diethyl 2-(acetylthio)glutarate | 222046-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(acetylthio)glutarate
• 英文别名: diethyl 2-acetylsulfanylpentanedioic acid；diethyl 2-(acetylsulfanyl)pentanedioate；2-acetylsulfanyl-glutaric acid diethyl ester；2-Acetylmercapto-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetylsulfanylpentanedioate
• CAS: 222046-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S
• 分子量: 262.327
• InChiKey: QKPKJOVCSBOBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(acetylthio)glutarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2-硫烷基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰基二氯 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 diethyl 2-(acetylthio)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Carboxythiolactones and Their Active Derivatives

  摘要：

  肽基免疫原的设计需要将许多元件共价连接以能够发生适当的免疫反应。其中两个元素是：(a) T 细胞序列，经过加工后，与主要组织相容性复合体 (MHC) 分子和 T 细胞受体结合；(b) B 细胞序列，包含最终将被识别的原子群通过所需的抗体。我们的概念旨在实现这一目标，涉及单个分子，该分子可以在一锅中以不连续的步骤结合三个肽。迄今为止未知的活化的羧基硫内酯提供了这样的系统：两个对不同速率的亲核攻击敏感的酰基位点和一个对亲电烷基化敏感的释放的硫醇。这样一组硫内酯及其衍生物已经由廉价的起始原料合成，并且它们的反应性正在研究中。如果成功，该系统不仅将消除较长线性肽的困难合成，而且还将允许各种元素的快速结构排列。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3377

文献信息

• [EN] COMPOSITION COMPRISING BISTHIOLACTONES AND PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS USING SAME<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT DES BISTHIOLACTONES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MATIÈRES KÉRATINIQUES L'UTILISANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2018115091A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to i) a process for treating keratin materials, in particular human keratin fibres, comprising the application of a composition comprising at least one bisthiolactone of formula (I), in particular for shaping keratin fibres and/or straightening/relaxing, ii) a composition comprising the bisthiolactone(s) of formula (I), iii) novel bisthiolactones of formula (I), iv) a process for preparing the novel bisthiolactones of formula (I), and v) the use of said bisthiolactones in cosmetics. In which formula (I), R1, R2, R3, R4, X, X', Y, Y', A, A', B, a, b, c, and d are as defined in the description.

  本发明涉及i) 一种处理角蛋白材料的方法，特别是人类角蛋白纤维，包括应用包含至少一个式(I)的双硫内酯的组合物，特别是用于造型角蛋白纤维和/或拉直/放松，ii) 包括式(I)的双硫内酯的组合物，iii) 新型的式(I)的双硫内酯，iv) 制备新型式(I)的双硫内酯的方法，以及v) 在化妆品中使用所述双硫内酯。其中，式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、X'、Y、Y'、A、A'、B、a、b、c和d如所述的描述。
• Fraser; Owen; Shaw, Biochemical Journal, 1947, vol. 41, p. 331
  作者：Fraser、Owen、Shaw

  DOI：——

  日期：——