2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide | 214489-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 214489-80-2
• 化学式: C₄₆H₉₇N₅O₁₀Si₅
• 分子量: 1020.73
• InChiKey: IGFAOWBHALARFC-AYTDMWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由维生素K依赖性蛋白S合成N-连接的糖肽

  摘要：

  已经制备了具有用酸不稳定的TBDMS基团保护的N-连接的壳二糖部分的新型天冬酰胺结构单元。该构造块用于Fmoc固相合成糖肽片段，该片段对应于蛋白S的447-460残基，该残基在Asn 458上具有潜在的N-糖基化位点。在从固相切割糖肽的过程中，壳二糖部分的TBDMS基团被除去，因此与对碳水化合物使用乙酰基保护时相比，简化了合成过程。蛋白S是一种抗凝剂，可以通过C4b结合蛋白（C4BP）的复合作用而失活。发现蛋白S 447-460糖肽比非糖基化的亲本肽是更有效的复合物形成抑制剂，表明蛋白S可能在Asn 458带有N-连接的聚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83053-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖基化对肽构象的影响：协同实验和计算研究

  摘要：

  天冬酰胺连接的糖基化，即碳水化合物与天冬酰胺侧链的共翻译共价连接，对许多蛋白质的折叠、稳定性和功能有重大影响。由于糖蛋白通过内质网和高尔基体期间糖苷酶和糖基转移酶对初始寡糖的修饰，成熟糖蛋白中的碳水化合物组成是异质的。尽管碳水化合物结构的多样性，核心 beta-D-(GlcNAc)(2) 在所有 N 连接的糖蛋白中仍然保守。此前，我们实验室的结果表明，核心二糖的分子组成对肽主链具有关键且独特的构象影响。在此处，我们采用协同实验和计算方法来研究碳水化合物-肽键的立体化学对糖肽结构的影响。合成了源自血凝素蛋白片段的糖肽，其中碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽的构象受到所附糖的独特影响。突出了用于探测附着的糖对多肽构象影响的计算方法的价值。碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽

  DOI：

  10.1021/ja0496266

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-linked TBDMS-protected chitobiose-asparagine: a versatile building block for amyloidogenic glycopeptides
  作者：Carlos J Bosques、Vincent W.-F Tai、Barbara Imperiali

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01524-6

  日期：2001.10

  A simple and efficient synthesis of a Fmoc-l-Asn[β-chitobiose(TBDMS)5]-OH with selectivity for the β-linked carbohydrate is described. The utility of this building block is illustrated in the synthesis of a glycosylated amyloidogenic peptide representing the 175-195† fragment of the mouse prion protein (PrPGP).

  描述了一种对β-连接的碳水化合物具有选择性的Fmoc-1-Asn [β-壳二糖（TBDMS）5 ] -OH的简单有效的合成方法。在代表小鼠病毒蛋白（PrPGP）的175-195 †片段的糖基化淀粉样蛋白生成肽的合成中说明了此构件的实用性。