1,4,5,7,8-pentamethoxy-3-(2-nitro-ethyl)-naphthalene-2-carbaldehyde | 908339-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,7,8-pentamethoxy-3-(2-nitro-ethyl)-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 908339-13-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: BWNPSRSEDCXCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7,8-pentamethoxy-3-(2-nitro-ethyl)-naphthalene-2-carbaldehyde 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 7,8-Bis-benzyloxy-6-[1-hydroxy-4-(3-hydroxy-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalen-2-yl)-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二羧酸,3,4,6-三甲氧基-,二甲基酯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 1,4,5,7,8-pentamethoxy-3-(2-nitro-ethyl)-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j