(2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone | 756532-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylfuran-2-yl]methyl]-5-methyl-3-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 756532-75-9
• 化学式: C₃₂H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 546.982
• InChiKey: XNKXSBMISIDKCN-LKUHJWBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-methyl-5-(((4R,6S)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)-6-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)furan-2-yl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35.1 g的产率得到(2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310

文献信息

• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。