(2'R,3a'R',6a'R)-2,5-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolane] | 887340-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3a'R',6a'R)-2,5-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolane]
• CAS: 887340-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 384.065
• InChiKey: KTSSPGNMSGIYQK-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3a'R',6a'R)-2,5-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolane] 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2'R,3a'R',6a'R)-2,5-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274