2,3-trans-3,4-cis-2-(methyl-acetyloxy)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal | 98582-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3,4-cis-2-(methyl-acetyloxy)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal
• 英文别名: [(7S,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methyl acetate
• CAS: 98582-48-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: KSVWAOUWHOFBLR-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3,4-cis-2-(methyl-acetyloxy)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 2,3-trans-3,4-cis-2-formyl-3-(6-methoxycarbonyl-hex-2(Z)-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-trans-3,4-cis-2-ethoxycarbonyl-3-(prop-2-enyl)-4-nitroxy-cyclopentanone ethylene acetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-trans-3,4-cis-2-(methyl-acetyloxy)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8